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第一章 烷烃及芳烃的烷基化1

一、概述1

二、烷烃合成(乌兹反应)1

三、烯烃及其他C=C双键的加氢4

1.烯烃的结构对加氢反应的影响5

2.催化剂的状态9

3.溶剂的影响10

5.压力釜的构造及实际操作11

4.搅拌及反应温度11

四、格氏试剂法12

1.格氏试剂用水或醇分解12

2.格氏试剂和卤代烃反应13

3.格氏试剂和硫酸酯、磺酸酯反应14

五、芳烃的烷基化15

1.碳正离子的重排--异构化15

2.卤代烃与芳烃的缩合16

3.醇与芳烃的缩合19

4.烯烃与芳烃的缩合20

5.锌汞齐/盐酸还原羰基22

6.羰基的联氨还原25

7.卤代烃的氢解26

第二章 烯烃30

一、概述30

1.双键取代基的顺反异构31

2.聚合反应31

二、烯烃的制备31

1.醇的分子内脱水及烯烃异构化32

2.卤代烃的脱除HX35

3.热消除反应37

4.相邻的二卤代物脱去卤原子39

5.格氏试剂法39

第三章 醇41

一、概述41

二、醇的制备41

1.烯烃的水合41

2.卤烃的碱性水解42

3.格氏试剂法43

4.醛、酮的还原50

5.金属与供质子剂作还原剂56

6.碳碳双键(C=C)的氧化58

第四章 醛、酮60

一、概述60

二、羰基化合物的α-取代反应60

三、羰基的加成活性61

1.与羟胺加成--肟61

2.醛、酮与肼、氨基尿的加成--脘及缩氨基尿62

3.醛、酮的水合及醇合63

4.醛、酮与HCN加成--α-羟腈65

四、醛、酮的合成66

1.芳烃侧链及醇的直接氧化66

2.同碳二卤烃的水解69

3.β-酮酸酯的水解和脱羧73

4.用乌活托品引入醛基76

5.羧酸碱土金属盐的干馏脱羧78

6.酰卤或酸酐与芳烃作用--α-芳酮80

7.腈的还原及水解87

8.二氧化硒氧化88

9.二甲基亚砜氧化88

第五章 羧酸91

一、概述91

1.羧酸的酸性91

2.羧酸的脱羧91

1.羧酸衍生物水解法94

二、羧酸的制法94

2.烃的氧化100

3.醇的氧化111

4.醛的氧化113

5.酮的氧化114

6.以CO2为原料的合成116

7.其他方法118

三、酸酐120

1.乙酸酐作脱水剂121

四、酰氯122

2.酰氯和羧酸作用122

第六章 酯及过氧化物125

一、概述125

二、羧酸酯126

1.羧酸和醇的酯化反应126

2.高沸点酸和高沸点醇的酯化131

3.羧酸盐和卤烃作用132

4.酸酐和醇、酚的酯化132

5.酰氯和醇、酚作用134

6.酯交换--羧酸酯和醇反应135

7.羧酸和烯的加成136

8.腈的醇解136

9.聚酯(气相色谱固定液)139

10.多元酸的不完全酯140

三、无机酸酯和其他酯141

1.硫酸酯、磺酸酯及亚硫酸酯141

2.磷酸酯及亚磷酸酯142

3.亚硝酸酯146

4.硫氰酸酯及异硫氰酸酯147

5.氰酸酯和异氰酸酯150

四、过氧化物154

第七章 酰胺160

一、概述160

二、酰胺的合成160

1.酰氯、酸酐、酯与氨(胺)作用160

2.贝克曼重排--酮肟重排168

3.腈的部分水解169

4.碳酰二胺169

三、酰胺的水解173

1.用苛性钠水解174

2.用盐酸水解175

3.用不同浓度的硫酸水解175

4.用水合肼和其他酰胺交换177

二、腈的制备179

1.卤代烃的卤原子被-CN基取代179

一、概述179

第八章 腈179

2.酰胺脱水183

3.丙烯腈双键的加成--取代丙腈188

第九章 醚192

一、概述192

二、单醚193

2.醇(酚)和卤代烃作用195

1.醇的分子间脱水195

三、混合醚195

3.原甲酸酯和格氏试剂反应197

四、不饱和醚198

1.乙烯基醚198

2.β-烯基醚199

五、环醚199

1.环氧乙烷及1，2-环氧丙烷199

2.1，4-二氧六环201

一、概述202

第十章 卤素化合物202

二、脂肪族卤化物203

1.卤代烷(烯)203

2.受其他基团影响的卤代--卤代羧酸、卤代酮、卤代腈217

三、芳香族卤素化合物220

1.芳烃侧链卤代220

2.芳核的亲电卤代224

2.合成中的阻塞作用237

1.被其他原子或基团取代237

一、概述237

第十一章 脂肪族磺酸、芳香族磺酸及磺酰氯237

3.分离异构物238

二、脂肪族磺酸238

1.硫氰酸酯的氧化239

2.硫醇的氧化240

3.活泼卤原子被磺酸基取代241

4.环氧烷与亚硫酸钠作用241

5.烷烃的直接磺化242

三、芳香族磺酸242

1.直接磺化242

四、亚磺酸249

2.间接磺化249

五、磺酰氯251

1.芳香磺酰氯251

2.脂肪族磺酰氯252

六、磺酸钠盐的碱熔(磺酸基被羟基取代)255

七、磺酸基的水解258

第十二章 硝基化合物--硝化及亚硝化260

一、概述260

二、脂肪族硝基化合物260

1.烷烃的直接硝化260

2.α-卤代羧酸的硝基置换及脱羧261

3.C-亚硝基的氧化263

三、芳香族硝基化合物264

1.硝化剂264

2.取代基对于硝化方位选择性的影响265

4.副反应及注意事项266

5.硝化的实施266

3.反应温度266

四、杂环化合物的硝化283

五、亚硝基化合物285

1.脂肪族亚硝基化合物285

2.酚类的亚硝化287

3.芳香叔胺类的C-亚硝化及仲胺的N-亚硝化288

4.C-亚硝基的间接引入292

第十三章 胺及N-烃基化293

一、概述293

1.金属--供质子剂还原294

二、芳胺的制取294

2.硫化钠作还原剂300

3.催化下使用联氨还原303

4.硝基的催化加氢还原304

三、胺的N-烃基化304

1.卤代烷和胺反应是N-烷基化常用的方法304

2.芳卤烃的亲核取代308

3.磷酸酯、硫酸酯作N-烃基化试剂310

4.醇作为N-烃基化剂311

5.胺与环氧乙烷作用316

6.醛、酮与胺反应--亚胺的还原318

7.硝基及氰基的催化加氢322

8.胺、氨与C=C双键加成324

9.重排326

第十四章 重氨化及重氮基的变化329

一、概述329

二、影响重氮化反应的因素329

4.芳胺的结构对重氮化反应的影响330

3.亚硝酸钠330

2.反应温度330

1.酸的影响330

三、重氮基的取代333

1.离子取代反应333

2.重氮基的自由基取代344

四、芳肼359

1.用亚硫酸钠还原359

2.用氯化亚锡还原361

五、偶合361

1.硫代乙酸盐与卤代烃作用365

二、硫醇和硫醚365

第十五章 硫化合物365

一、概述365

2.乙黄原酸钾(钠)与卤代烃作用及水解366

3.卤代烃与硫尿作用--S-烃基硫尿及水解366

4.硫醚--卤代烃和硫化钠作用369

5.硫化氢、硫醇与烯烃的加成369

6.硫代磷酸酯及其水解371

三、硫代羧酸、硫化酰胺和硫酮372

四、硫氰酸酯、异硫氰酸酯和硫代碳酰胺376

五、硫酚383

1.磺酰氯用金属还原383

2.芳香族重氮基的硫取代384

3.二硫化物的还原384

4.芳卤原子的硫取代384

六、砜和亚砜385

七、其他硫化物386

1.与二硫化碳加成386

2.有机硫化物的氧氯化388

一、概述390

第十六章 元素有机化合物390

二、金属有机化合物的合成391

1.金属与烃的反应391

2.卤代烃和金属作用391

3.格氏试剂及其与卤化金属的作用392

4.金属有机化合物与金属交换395

5.金属卤化物在络合溶剂中与烃反应395

1.格氏试剂法397

三、有机汞化合物397

2.芳核的直接汞化399

3.芳亚磺酸的汞取代401

4.混式有机汞的负离子交换401

四、磷、砷、锑、铋的有机物403

1.格氏试剂与磷、砷、锑的氯化物反应403

2.有机磷、砷的氧化404

3.卤代烃在金属钠存在下与金属卤化物反应405

4.烃基卤化膦及烃基磷酸酯405

5.卤代烃与亚砷酸钠作用407

6.芳核上直接引入砷酸基408

五、有机锡、铅化合物409

1.格氏试剂法409

2.卤代烃和金属反应410

六、硼、铝的有机物412

七、有机锌化合物413

3.烷氧基硅烷415

2.烃基氯代硅烷415

1.硅烷415

八、有机硅化合物415

4.烃基硅烷和其他基团的引入416

5.硅醇与多缩硅醇420

第十七章 杂环化合物427

一、概述427

二、氧杂环化合物428

1.呋喃及其取代物428

2.吡喃及其衍生物434

1.吡咯、苯并吡咯(吲哚)及咔唑438

三、氮杂环438

2.吡啶及其衍生物446

3.喹啉及其衍生物451

4.吖啶461

5.吡唑463

6.咪唑467

7.嘧啶471

8.吩嗪474

四、硫杂环化合物475

1.噻吩475

2.其他苯并的硫杂环478

五、两个不同杂原子的杂环化合物478

1.噻唑478

2.噁唑485

3.吩噻嗪486

二、脱水缩合487

1.醛、酮和活泼甲基、亚甲基的脱水缩合487

一、概述487

第十八章 缩合487

2.芳烃的氯甲基化492

3.羧酸和芳烃的脱水缩合494

三、脱醇缩合497

1.克兰孙缩合--β-酮酸酯497

2.碳负离子和草酸二乙酯的缩合498

3.碳负离子和α，β-不饱和羧基化合物加成502

2.安息香缩合--α-羟基酮502

1.醛、酮与HCN加成502

四、加成缩合502

4.二烯类的缩合503

5.乙炔的加成缩合504

五、脱氢缩合505

1.氧化剂作用下的脱氢缩合505

2.催化剂脱氢缩合及三氯化铝作用下的脱氢507

六、脱卤化氢缩合508

1.苛性钠或醇钠为缩合剂508

2.氯化铝、氯化锌为缩合剂509

化合物名称索引511