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第1章 烷烃1

1 键能和键离解能1

2 卤化3

2.1 反应机理3

2.2 卤化反应的速度决定步骤4

2.3 由碳的种类引起的C—H反应性的不同4

2.4 溴化和碘化6

3 硝化6

4 烷自由基反应7

练习题11

第2章 烯烃和炔烃12

5 酸和碱12

6 碳正离子的稳定性13

6.1 烷基正离子的稳定性13

6.2 共轭和共振14

7 乙烯氢和烯丙氢16

8 烯烃的亲电加成反应17

8.1 加卤化氢17

8.2 加卤素19

8.3 亲电加成反应的立体化学21

8.4 其他亲电加成反应22

9 经有机金属络合物的烯烃加成29

9.1 碳碳复键的还原29

9.2 烯烃的聚合31

9.3 生成烯烃齐聚物的反应31

9.4 1,3－二烯的低聚和高聚32

9.5 溴化烯丙基和卤代烷的交叉偶联33

9.6 烯交换33

9.7 羰基合成34

9.8 羧基化35

10 烯烃的氧化36

10.1 氧化数36

10.2 脱氢37

10.3 烯丙氢的氧化38

10.4 乙烯氢的氧化41

10.5 氧化成1,2－二醇类42

10.6 臭氧氧化43

11 炔烃45

11.1 炔化物45

11.2 炔丙氢的性质46

11.3 亲电试剂的加成47

11.4 亲核试剂的加成47

11.5 乙炔化合物的偶合48

练习题49

第3章 卤代烷51

12 电负性51

13 酸、碱的硬度和软度53

14 溶剂的作用55

15 脂肪族亲核取代反应58

15.1 卤代烷的亲核取代反应58

15.2 亲核取代反应的离去基团60

15.3 决定SN1和SN2的因素62

15.4 决定SN1反应速度的因素62

15.5 亲核试剂的反应性64

15.6 影响SN2反应速度的因素67

16 由卤代烷生成烯烃69

16.1 E1反应69

16.2 ElcB反应71

16.3 E2反应72

17 各种β－消去反应75

17.1 由连二卤化物生成烯75

17.2 由α－卤代醇或环氧化合物形成双键76

17.3 氯乙烯的工业制法76

17.4 叁键的形成77

18 β－消去反应以外的消去反应77

19 由卤代烷生成烷基金属79

20 连接在sp2和sp杂化轨道碳原子上的卤素的性质80

练习题81

第4章 醇和醚83

21 醇的酸性84

22 羟基作为亲核试剂的反应84

23 直接连接羟基的碳原子的亲电反应85

24 醇氧化成羰基化合物86

25 1,2－二醇类的断链氧化87

26 醚88

26.1 醚链的断裂88

26.2 环氧化合物的反应89

练习题91

第5章 碳烯鎓离子93

27 碳烯鎓离子的制备方法94

27．1 中性分子的电离94

27．2 路易斯酸对不饱和键的加成96

27．3 自由基的氧化96

28 碳烯鎓离子的反应97

29 碳鎓离子（非经典碳鎓离子）100

30 碳烯105

30.1 电子状态105

30.2 制法106

30.3 反应107

30.4 亲核性碳烯110

练习题111

第6章 醛和酮112

31 酮－烯醇互变异构112

32 亲电试剂对羰基化合物的加成113

32.1 聚甲醛113

32.2 半缩醛和缩醛的生成113

32.3 卤化，卤仿反应114

32.4 酸性羟醛缩合115

33 羰基化合物和亲核试剂的反应116

33.1 加氰氢酸116

33.2 加亚硫酸氢钠116

33.3 和胺类反应117

33.4 亲核试剂的β加成117

34 碳质酸，酸化基117

35 活性亚甲基化合物的烷基化121

36 碱性羟醛缩合123

37 羰基化合物的其它缩合反应125

38 羰基化合物的氧化和还原129

38.1 由金属氢化物使羰基化合物还原成醇129

38.2 坎尼札罗反应132

38.3 武尔夫－开息纳尔反应132

38.4 梅尔外英－彭道尔夫－威尔赖还原132

38.5 拜尔－维利格氧化133

38.6 里赖氧化133

练习题135

第7章 羧酸及其衍生物136

39 羧酸的酸性136

40 酰卤137

41 羧酸酯的生成和水解138

42 羧酸衍生物间的转变140

43 活性酰化剂142

44 脱羧反应143

45 羧酸烷基酯的热解145

46 羧酸及其衍生物的还原146

练习题146

第8章 碳负离子148

47 由碳质酸生成碳负离子148

47.1 被酸化基所稳定的碳负离子149

47.2 被2p－3d轨道共轭所稳定的碳负离子151

48 内鎓盐152

48.1 内鏻盐153

48.2 内锍盐154

49 有机碱金属155

50 格林尼亚试剂156

51 经由碳负离子的重排反应159

51.1 史蒂文斯重排159

51.2 桑姆莱特－豪塞尔重排160

51.3 法伏尔斯基反应160

51.4 普麦尔重排161

52 烯胺161

练习题164

第9章 含氮化合物166

53 含氮的基本无机化合物和基本有机化合物166

54 胺167

54.1 胺的碱性167

54.2 胺的亲核反应168

54.3 胺的酸性168

55 由分子内重排反应生成胺169

56 重氮甲烷171

57 硝基化合物174

58 氮烯175

59 不稳定的反应中间体177

练习题177

第10章 芳香族化合物179

60 芳香族化合物亲电核取代反应179

60.1 反应机理179

60.2 取代基的定向性和对反应的活化作用184

60.3 亲电核取代反应实例187

60.4 分速度因数190

60.5 稠芳环的亲电核取代反应191

61 通过重排进行的亲电核取代反应193

62 芳香环的亲核取代反应195

62.1 ArSN2型反应195

62.2 以重氮盐为中间体的芳香族的亲核取代反应197

63 苯炔200

64 芳香环上取代基的反应特性203

65 哈默特规则205

66 醌208

练习题210

第11章 芳香杂环化合物212

67 吡啶型芳香杂环的反应特性213

68 呋喃型芳香杂环的反应特性215

练习题217

第12章 周环反应219

69 共轭多烯的分子轨道219

70 σ迁移反应223

71 电环化反应227

72 环化加成和环裂解反应229

72.1 狄尔斯－阿德耳反应230

72.2 1,3－偶极加成232

72.3 其它环化加成反应235

72.4 环化加成的选择定则235

73 芳香性236

练习题242

参考书244

练习题答案247

本书中的缩写字和缩写符号258