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第一章 有机化合物与有机化学1

第一节 有机化合物与有机化学的定义1

第二节 有机化合物的特点1

一、有机化合物数目繁多2

二、有机化合物的性质特点2

第三节 有机化合物的结构特征3

一、共价键的形成3

二、共价键的参数3

三、共价键的断裂方式和有机反应类型5

第四节 有机化合物的分类5

一、按碳骨架分类5

二、按官能团分类6

第五节 有机化合物的一般研究步骤6

本章小结8

阅读材料 绿色化学简介9

第二章 烷烃10

第一节 烷烃的同系列、同分异构现象10

一、烷烃的同系列10

二、烷烃的同分异构现象10

三、碳原子的类型12

第二节 烷烃的命名12

第三节 烷烃的结构16

一、甲烷的结构16

二、碳原子的sp3杂化16

三、烷烃的形成17

四、烷烃的构象17

第四节 烷烃的性质20

一、物理性质20

二、化学性质21

第五节 重要的烷烃——甲烷23

本章小结24

阅读材料 什么是汽车燃油的辛烷值24

习题24

量化作业26

第三章 烯烃和二烯烃28

第一节 烯烃28

一、烯烃的结构28

二、烯烃的同分异构29

三、烯烃的命名30

四、烯烃的性质32

五、诱导效应37

六、重要的烯烃及其应用38

第二节 二烯烃38

一、二烯烃的分类和命名38

二、共轭二烯烃的结构39

三、共轭效应40

四、共轭二烯烃的化学性质40

五、重要的二烯烃及其应用41

本章小结42

阅读材料 烯烃加成反应机理43

习题45

量化作业46

第四章 炔烃48

第一节 炔烃的结构48

一、碳原子的sp杂化48

二、乙炔的形成48

第二节 炔烃的命名49

第三节 炔烃的性质49

一、物理性质49

二、化学性质50

第四节 重要的炔烃及其应用52

本章小结53

习题54

量化作业55

第五章 脂环烃57

第一节 脂环烃的分类57

第二节 脂环烃的同分异构和命名57

一、脂环烃的同分异构57

二、脂环烃的命名57

第三节 脂环烃的结构与稳定性58

第四节 脂环烃的性质60

一、物理性质60

二、化学性质61

第五节 重要的脂环烃及其应用62

本章小结63

习题63

量化作业64

第六章 芳香烃66

第一节 单环芳烃66

一、苯的分子结构66

二、单环芳烃的同分异构与命名67

三、单环芳烃的性质69

四、苯环上亲电取代反应的定位规则72

五、重要的单环芳烃及其应用73

第二节 稠环芳烃73

一、萘73

二、蒽74

三、菲75

四、其他稠环烃75

五、休克尔规则75

本章小结76

阅读材料苯76

习题77

量化作业79

第七章 卤代烃80

第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构80

一、卤代烃的分类80

二、卤代烃的命名80

三、卤代烃的同分异构81

第二节 卤代烃的性质82

一、物理性质82

二、化学性质82

第三节 重要的卤代烃及其应用85

一、一卤代烯烃和一卤代芳烃85

二、三氯甲烷86

三、四氯化碳86

四、溴甲烷86

五、四氟乙烯86

本章小结86

阅读材料 有机氟化物87

习题87

量化作业88

第八章 醇酚醚90

第一节 醇90

一、醇的分类90

二、醇的命名91

三、醇的性质92

四、重要的醇96

第二节 酚97

一、酚的分类97

二、酚的命名97

三、酚的物理性质97

四、酚的化学性质98

五、重要的酚100

第三节 醚101

一、醚的分类101

二、醚的命名101

三、醚的物理性质102

四、醚的化学性质102

五、重要的醚103

本章小结104

阅读材料 含硫化合物105

习题105

量化作业107

第九章 醛和酮108

第一节 醛和酮的分类与命名108

一、分类108

二、命名108

第二节 醛、酮的性质109

一、物理性质109

二、化学性质110

第三节 重要的醛、酮及其应用115

本章小结116

阅读材料 室内污染五大元凶116

习题117

量化作业118

第十章 羧酸及其衍生物119

第一节 羧酸119

一、羧酸的分类及命名119

二、羧酸的性质120

三、重要的羧酸及其应用123

第二节 羧酸衍生物124

一、羧酸衍生物的分类和命名124

二、羧酸衍生物的性质125

三、重要的羧酸衍生物及其应用126

本章小结127

阅读材料 肥皂128

习题128

量化作业129

第十一章 含氮化合物131

第一节 硝基化合物131

一、硝基化合物的分类与命名131

二、硝基化合物的性质132

三、重要的硝基化合物134

第二节 胺134

一、胺的分类和命名134

二、胺的性质136

第三节 重氮化合物和偶氮化合物141

一、重氮化合物和偶氮化合物的命名141

二、重氮盐的性质142

三、重要的重氮化合物——重氮甲烷144

第四节 腈144

一、腈的命名144

二、腈的性质145

三、重要的腈——丙烯腈145

本章小结146

阅读材料 甲胺运输车的泄漏事故148

习题149

量化作业150

第十二章 杂环化合物153

第一节 杂环化合物的分类及命名153

第二节 五元杂环化合物154

一、呋喃、吡咯、噻吩的结构154

二、呋喃、吡咯、噻吩的性质155

第三节 六元杂环化合物157

一、吡啶及其衍生物157

二、嘧啶及其衍生物158

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物159

本章小结160

阅读材料 生物碱162

习题164

量化作业164

第十三章 糖类166

第一节 糖类化合物的分类166

第二节 单糖166

一、单糖的分类166

二、单糖的结构167

三、单糖的性质169

四、重要的单糖171

第三节 二糖172

第四节 多糖174

本章小结175

阅读材料 膳食纤维176

习题177

第十四章 天然产物179

第一节 氨基酸179

一、氨基酸的分类179

二、氨基酸的命名179

三、氨基酸的性质181

第二节 肽182

第三节 蛋白质183

一、蛋白质的分类183

二、蛋白质的结构183

三、蛋白质的性质185

第四节 核酸186

一、核酸的组成186

二、核酸的结构188

三、核酸的功能190

第五节 萜类和甾族化合物190

一、萜类化合物190

二、甾族化合物191

本章小结194

阅读材料 可食性蛋白质包装膜195

量化作业196

第十五章 有机化合物的制备及工业合成技术197

第一节 烷烃的来源与制备197

一、天然烷烃197

二、烷烃的制法197

第二节 烯烃的制备与合成199

一、烯烃的工业制备199

二、卤代烃脱卤化氢199

三、醇脱水199

四、单烯烃的其它制法199

五、二烯烃的制备200

第三节 炔烃的制备201

一、乙炔的实验室制法201

二、乙炔的工业制备201

三、其它炔烃的制备201

第四节 卤代烃的制备202

一、烃的直接卤化202

二、从不饱和烃制备卤代烃203

三、从醇制备卤代烃203

四、利用重氮化合物制备203

五、其它制备卤代烃的方法204

第五节 醇的制备与合成204

一、烯烃水合法204

二、卤代烃碱解205

三、醛、酮的还原205

四、羧酸和酯的还原206

五、格氏试剂合成法206

六、重要的醇的工业制备207

第六节 酚的制备与合成209

一、卤苯水解法210

二、苯磺酸钠碱熔法210

三、异丙苯氧化法210

四、酚的其它制法211

第七节 醚的制备与合成211

一、醇分子间脱水211

二、威廉森合成211

三、环醚的制备212

第八节 醛的制备与合成212

一、烯烃的氧化212

二、炔烃的水合213

三、醇的氧化或脱氢213

四、烯烃的醛基化213

五、醛的其它制法213

第九节 酮的制备与合成214

第十节 羧酸的制备及其在有机合成中的应用215

一、氧化法215

二、腈的水解216

三、格氏试剂与CO2作用216

四、羧酸的其它制法216

五、重要羧酸的工业制备217

六、羧酸及其衍生物的工业应用合成实例217

第十一节 胺的制备及其在合成中的应用220

一、硝基化合物的还原220

二、氨或胺的烃基化220

三、腈的还原220

四、酰胺的还原220

五、酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应221

六、重要的胺的制备及其在有机合成上的应用221

第十二节 有机化合物的制备技术223

一、各类有机化合物的制备方法223

二、确定合理的有机合成路线224

三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用229

第十六章 有机制备与合成技能训练233

技能训练一 乙酸异戊酯的制备233

技能训练二 乙酰苯胺的制备237

技能训练三 甲基橙的制备240

技能训练四 阿司匹林的合成244

技能训练五 肉桂酸香料的合成247

技能训练六 从茶叶中提取咖啡因249

技能训练七 开放实验室研究性开发实验252

参考文献257