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第一部分 各章要点和习题3

第一章 绪论3

一、要点3

二、习题3

第二章 烷烃5

一、要点5

二、烷烃的反应6

三、自由基卤代历程6

四、习题7

第三章 烯烃8

一、要点8

二、烯烃的反应9

三、烯烃加成历程10

四、烯烃的制备11

五、习题11

第四章 炔烃和二烯烃13

一、要点13

二、炔的反应14

三、共轭双烯的反应15

四、1,2和1,4加成历程15

五、炔的制备15

六、习题15

第五章 脂环烃18

一、要点18

二、脂环烃的反应19

三、习题19

第六章 芳烃21

一、要点21

二、苯及衍生物的反应22

三、萘和其他稠环芳烃的反应24

四、习题25

第七章 立体化学29

一、静态立体化学要点29

二、反应中的立体化学要点30

三、习题32

第八章 卤代烃35

一、要点35

二、卤代烃的反应36

三、亲核取代历程和立体化学37

四、E2消去反应历程和立体化学37

五、习题37

第九章 醇和酚41

一、要点41

二、醇和酚的主要反应41

三、醇和酚的制备43

四、习题44

第十章 醚和环氧化合物48

一、要点48

二、醚的反应48

三、环氧开环反应48

四、醚和环氧化合物的制备49

五、习题49

第十一章 醛和酮52

一、要点52

二、醛酮的反应53

三、醛酮加成的立体选择性反应54

四、醛酮加成的重要历程54

五、醛酮的制备55

六、习题56

第十二章 核磁共振和质谱60

一、要点60

二、习题61

第十三章 红外与紫外光谱67

一、要点67

二、习题67

第十四章 羧酸72

一、要点72

二、羧酸的反应72

三、羟基被取代的历程（加成—消去）73

四、羧酸的制备73

五、习题73

第十五章 羧酸衍生物78

一、要点78

二、羧酸衍生物的反应78

三、不饱和碳上亲核取代历程（加成一消去）79

四、羧酸衍生物的制备80

五、习题80

第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用84

一、要点84

二、反应与合成84

三、习题86

第十七章 胺89

一、要点89

二、反应90

三、Hofmann重排历程91

四、胺的制备91

五、习题91

第十八章 协同反应98

一、要点98

二、典型反应98

三、习题100

第十九章 碳水化合物（糖）102

一、要点102

二、反应103

三、习题104

第二十章 杂环化合物107

一、要点107

二、反应107

三、杂环的合成109

四、习题110

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸113

一、要点113

二、氨基酸的反应114

三、氨基酸和多肽的合成114

四、习题115

第二十二章 脂肪、萜、甾族化合物117

第二十三章 杂原子及金属有机化合物118

第二部分 各章习题参考答案123

第一章 绪论123

第二章 烷烃124

第三章 烯烃126

第四章 炔烃和二烯烃128

第五章 脂环烃131

第六章 芳烃133

第七章 立体化学136

第八章 卤代烃140

第九章 醇和酚143

第十章 醚和环氧化合物147

第十一章 醛和酮151

第十二章 核磁共振和质谱156

第十三章 红外与紫外光谱157

第十四章 羧酸158

第十五章 羧酸衍生物161

第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用164

第十七章 胺169

第十八章 协同反应175

第十九章 碳水化合物（糖）176

第二十章 杂环化合物179

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸182

第三部分 综合练习题及参考答案187

一、综合练习题（Ⅰ）187

二、综合练习题（Ⅱ）190

三、综合练习题（Ⅲ）196

四、综合练习题（Ⅰ）参考答案201

五、综合练习题（Ⅱ）参考答案204

六、综合练习题（Ⅲ）参考答案211