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第一部分 有机化学实验基本要求1

1.1有机化学实验的教学目的1

1.2有机化学实验的基本规则1

1.3药品使用规则与有机化学实验须知2

第二部分 有机化学实验的一般知识3

2.1实验室的安全事故的预防与处理3

2.1.1实验时的一般注意事项3

2.1.2火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防4

2.1.3事故的处理和急救5

2.1.4有机化学实验废物的处置7

2.2有机化学实验常用仪器、设备和应用范围7

2.2.1玻璃仪器7

2.2.2金属及塑料用具12

2.2.3电学仪器及小型机电设备12

2.2.4其他仪器设备14

2.3有机实验常用装置17

2.3.1回流装置17

2.3.2蒸馏装置18

2.3.3气体吸收装置18

2.3.4搅拌装置19

2.3.5仪器装置方法20

2.4仪器的清洗、干燥和塞子的配置21

2.4.1仪器的清洗21

2.4.2仪器的干燥22

2.4.3塞子的配置和钻孔22

2.5简单玻璃工操作23

2.5.1玻管的洁净和切割23

2.5.2拉玻璃管23

2.5.3拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石24

2.5.4玻璃钉的制备24

2.5.5弯玻璃管25

2.5.6简单玻璃仪器的修理25

2.6加热和冷却25

2.6.1加热25

2.6.2冷却27

2.7实验预习、记录和实验报告28

2.7.1实验预习28

2.7.2实验记录28

2.7.3实验报告28

2.8手册的查阅及有机化学文献简介30

2.9常用有机化学网络查询方法32

2.10有机化学常用软件33

2.10.1准化学软件33

2.10.2专用化学软件34

第三部分 有机化合物的分离和提纯36

3.1重结晶36

3.1.1基本原理36

3.1.2实验操作38

3.2蒸馏和折射率的测定42

3.2.1基本原理42

3.2.2实验操作43

3.2.2折射率的测定45

3.3水蒸气蒸馏47

3.3.1基本原理47

3.3.2实验操作48

3.4减压蒸馏49

3.4.1基本原理50

3.4.2实验操作51

3.5简单分馏54

3.5.1基本原理54

3.5.2简单分馏55

3.6升华56

3.6.1基本原理57

3.6.2实验操作58

3.7干燥和干燥剂的使用59

3.7.1基本原理59

3.7.2液体有机化合物的干燥60

3.7.3固体有机化合物的干燥61

3.8萃取62

3.8.1基本原理63

3.8.2实验操作64

3.9色谱分离技术66

3.9.1柱色谱66

3.9.2薄层色谱67

3.9.3纸色谱69

3.10有机化学实验单元操作70

实验3.1简单玻璃工70

实验3.2用毛细管法进行熔点的测定和温度计的校正71

实验3.3重结晶73

实验3.4蒸馏及沸点的测定74

实验3.5水蒸气的蒸馏75

实验3.6减压蒸馏77

实验3.7分馏78

实验3.8萃取78

实验3.9用乙醚萃取醋酸水溶液中的醋酸79

第四部分 有机化合物的性质和鉴定81

4.1未知物鉴定的一般步骤和初步观察81

4.1.1未知物鉴定的一般步骤81

4.1.2未知物的初步观察82

4.2元素定性分析83

4.2.1钠熔法83

4.2.2元素的鉴定83

4.3溶解度试验85

4.4有机化合物的鉴定86

4.4.1烷、烯、炔的鉴定87

4.4.2卤代烃的鉴定88

实验4.1烯烃、炔烃和卤代烃的性质89

4.4.3醇的鉴定92

4.4.4酚的鉴定94

4.4.5醛和酮的鉴别95

实验4.2醇、酚、醛、酮的性质98

4.4.6胺的鉴定102

4.4.7羧酸的鉴定103

4.4.8酯的鉴定104

实验4.3羧酸及其衍生物的性质105

4.4.9糖的鉴定107

实验4.4糖和蛋白质的性质108

4.4.10未知物的鉴定举例112

第五部分 有机化合物的合成实验114

有机化合物合成原理概述114

实验5.1苯甲酸的合成及重结晶114

实验5.2熔点的测定和温度计的校正116

实验5.3无水乙醇的制备及折射率的测定118

实验5.4乙酸乙酯的制备120

实验5.5苯甲酸乙酯的制备122

实验5.6正溴丁烷的制备123

实验5.7叔丁基氯的合成125

实验5.8环己烯的制备126

实验5.9正丁醚的制备128

实验5.10 4-正丁氧基乙酰苯胺129

实验5.11苯乙酸的制备130

实验5.12乙酸-β-萘酯131

实验5.13二苄叉基丙酮132

实验5.14邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成132

实验5.15苯乙酮的合成134

实验5.16乙酰水杨酸的合成136

实验5.17肉桂酸的合成138

实验5.18甲基橙的制备140

实验5.19对氨基苯甲酸乙酯的制备141

实验5.20呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（Cannizzaro反应）143

实验5.21苯甲醇和苯甲酸的合成145

实验5.22 2，4-二氯苯氧基乙酸的制备148

实验5.23 3-硝基-4-氨基苯甲酸的合成149

实验5.24 2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸乙酯的制备151

实验5.25邻氯苯基环戊基酮的制备152

实验5.26 1，2-二苯基羟乙酮的合成153

实验5.27奥沙普秦154

实验5.28蜜蜂信息素2-庚酮的合成155

第六部分 天然产物提取、分离与鉴定158

实验6.1烟草中烟碱的提取158

实验6.2麻黄中麻黄碱的提取与鉴定160

实验6.3槐米中芦丁的提取163

实验6.4β-胡萝卜素和番茄红素的提取分离与测定165

实验6.5菠菜色素的提取和薄层层析168

第七部分 综合实验171

综合实验概述171

实验7.1水杨醛的制备171

实验7.2茶叶中咖啡因和茶多酚的提取172

实验7.3辣椒红素和辣椒素的提取178

实验7.4丁香油的提取与鉴定181

实验7.5驱蚊剂N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成183

实验7.6巴比妥的合成185

实验7.7（十）-（2R，8aS）-10-樟脑磺哑嗪的合成186

第八部分 绿色化学合成法189

实验8.1微波催化3-乙酰基苯并吡喃-2-酮的制备189

实验8.2水相法合成对溴苯甲醛苯基亚胺190

实验8.3研磨法合成苯甲叉丙二腈191

第九部分 多途径合成192

实验9.1Aβ-萘乙醚的制备（硫酸脱水法）192

实验9.1Bβ-茶乙醚的制备（威廉姆逊反应法）193

实验9.2苯甲酸乙酯的制备194

实验9.3苯甲酸的多途径合成195

实验9.4对甲基乙酰苯胺的合成197

第十部分 设计实验199

10.1天然色素的提取与检测199

10.2小分子催化有机不对称合成200

实验10.1二苯基脯氨醇前体的制备201

实验10.2 （R， R）-1，2-二氨基环己烷-单-（+）-酒石酸盐的制备——酒石酸拆分环己二胺202

10.3点击化学——合成异？唑类化合物202

实验10.3 3-（4-氰基苯基）异？唑甲酸乙酯的合成203

10.4砌块法含氟有机杂环化合物的设计合成205

实验10.4 L-pro1ine催化合成2-三氟甲基-2-羟基-4-苯基-6-对氯苯胺四氢吡喃-3-甲酸乙酯基206

10.5取代苯甲酸衍生物的合成207

10.6乙酰苯胺类止痛药物的微波合成207

实验10.5微波催化乙酰对氯苯胺的制备208

第十一部分 常用有机溶剂的纯化211

附录217

附录1国际原子量表217

附录2常见有机溶剂间的共沸混合物218

附录3一些溶剂与水形成的二元共沸物218

附录4用于有机溶剂的中等强度的干燥剂219

附录5用于有机液体较强的去水剂219

附录6干燥剂使用指南220

附录7常用酸碱溶液相对密度及组成221

附录8有机物正别名对照表225

附录9常用可燃气体爆炸极限数据表（LEL/UEL及毒性）225

附录10实验室常用酸、碱的浓度227

附录11压力单位换算表228

附录12常用有机化合物的物理常数228

参考文献234